หากเอ่ยชื่อ แอน จักรพงษ์ จักราจุฑาธิบดิ์ หลายคนจะนึกถึงสตรีข้ามเพศคนเก่งที่ประสบความสำเร็จทั้งในแง่ธุรกิจและสังคม แต่เบื้องหลังภาพลักษณ์ทรงพลังนี้ คือเส้นทางชีวิตที่เต็มไปด้วยบทบาทท้าทายและการต่อสู้เพื่อยืนหยัดในโลกธุรกิจ

แอน หรือชื่อเดิม จักรพงษ์ สุธีสถาพร เติบโตในครอบครัวเชื้อสายจีนในฐานะลูกชายคนโต ตั้งแต่เรียนมัธยมเธอก็มีความฝันไกล เมื่ออายุ 16 ปี แอนไปเรียนรัฐศาสตร์ที่ Bond University ประเทศออสเตรเลีย ในขณะที่ต้องทำงานพิเศษเป็นเด็กปั๊มน้ำมันเพื่อส่งเสียตัวเองเรียน

คำดูถูกในวัยเด็กว่า เป็นตุ๊ดไม่มีวันเจริญ กลายเป็นแรงผลักดันอย่างแรงกล้าให้เธอต้องพิสูจน์ตัวเอง ท่ามกลางความขัดแย้งทางอัตลักษณ์ เธอเลือกเดินทางเปลี่ยนผ่านเป็นสตรีข้ามเพศเต็มตัว และยังกลายเป็นเสียงสำคัญในการผลักดันสิทธิความเท่าเทียมทางเพศ (LGBTQ+) ในวงสังคมไทย
หลังกลับมาบ้านเกิด แอนได้เริ่มต้นธุรกิจในวงการค้าน้ำมัน แต่ไม่นานก็เบนเข็มมาทางสื่อบันเทิง โดยเฉพาะลิขสิทธิ์คอนเทนต์ ซีรีส์อินเดีย คือจุดพลิกชีวิต เธอนำซีรีส์อินเดียมาฉายในไทยจนกลายเป็นปรากฏการณ์สร้างรายได้มหาศาล ส่งผลให้เธอถูกขนานนามว่า เจ้าแม่ภารตะพันล้าน

ธุรกิจขยายตัวอย่างรวดเร็ว JKN ไม่ได้หยุดแค่คอนเทนต์อินเดีย แต่แทรกตัวในดิจิทัลทีวี (JKN18) ผลิตภัณฑ์เครื่องดื่ม อาหารเสริม และสื่อบันเทิงอื่น ๆ จนสามารถเข้าตลาดหลักทรัพย์และดึงดูดการลงทุนได้ในระดับสูง
ในเดือนตุลาคม 2565 แอนสร้างเซอร์ไพรส์ให้วงการบันเทิงโลก ด้วยการทุ่มเงินกว่า 800 ล้านบาท (ประมาณ 20 ล้านเหรียญสหรัฐ) เพื่อซื้อ Miss Universe Organization (MUO) ทั้งหมด เป็นการตัดสินใจทางธุรกิจที่ทรงอิทธิพล เท่านั้นไม่พอ ยังทำให้เธอกลายเป็น ผู้หญิงคนแรกและสตรีข้ามเพศคนแรก ที่ดำรงตำแหน่งเจ้าของเวทีนางงามจักรวาลอันเก่าแก่

แม้ความสำเร็จจะสูง แต่เส้นทางของแอนก็ไม่ได้ราบรื่นเสมอไป เพราะในปี 2566 อาณาจักร JKN ประสบปัญหาขาดสภาพคล่องอย่างรุนแรง จนต้องยื่นคำร้องขอฟื้นฟูกิจการต่อศาลล้มละลายกลางในเดือนพฤศจิกายนของปีนั้น ต่อมา เมื่อเดือนเมษายน 2568 สำนักงาน ก.ล.ต. สั่งปรับ JKN และแอน เป็นเงินกว่า 4.1 ล้านบาท ฐานเผยแพร่ข้อมูลไม่ถูกต้อง อาจก่อให้เกิดความเข้าใจผิดเกี่ยวกับธุรกิจ Miss Universe ซึ่งอาจส่งผลต่อนักลงทุน

นอกจากค่าปรับแล้ว เธอถูก ห้ามดำรงตำแหน่งกรรมการหรือผู้บริหาร ในบริษัทจดทะเบียนเป็นเวลา 56 เดือน (เกือบ 5 ปี) แม้จะถูกห้ามเป็นผู้บริหาร ทาง JKN ยืนยันว่าจะให้แอนยังดำรงบทบาท CEO ต่อไป โดยระบุว่ายังไม่ใช่คำสั่งอันเป็นที่สุด ทั้งนี้ ก.ล.ต.ได้กล่าวโทษแอนและผู้บริหาร JKN รวมถึง พิมพ์อุมา จักราจุฑาธิบดิ์ ต่อ DSI ในข้อหาจัดทำบัญชีไม่ถูกต้องและแต่งบัญชี (สร้างลูกหนี้-เจ้าหนี้ปลอม) เพื่อปกปิดสถานะทางการเงินที่แท้จริง
กระทั่งล่าสุด วันที่ 25 พฤศจิกายน 2568 มีรายงานว่า ศาลแขวงพระนครใต้ ได้ ออกหมายจับ แอน จักรพงษ์ หลังไม่เดินทางมาฟังคำพิพากษาในคดีฉ้อโกงหุ้นกู้มูลค่า 30 ล้านบาท ซึ่งโจทก์กล่าวหาว่าเธอและ JKN มีพฤติการณ์หลอกลวงให้ร่วมลงทุนโดยปกปิดข้อมูลสำคัญ โดยศาลระบุว่า เธอมีพฤติการณ์หลบหนี เนื่องจากไม่มาฟังคำพิพากษาตามนัด และมีการเพิ่มเงื่อนไขปรับนายประกัน